Als in juli 1339 Edward III in Antwerpen aan land komt, beginnen de gevechten en schermutselingen, waaraan Dirk in de herfst van 1339 nadrukkelijk deel neemt, getuige een schuldbrief van de koning van Engeland aan Dirk, groot 30.000 goudgulden. Dirk verklaart april 1340 persoonlijk de oorlog aan de koning van Frankrijk en wordt door Edward III belast met de verdediging van de stad Quesnoy. Als op 22 mei 1340 het franse leger Quesnoy nadert, neemt Dirk de verdediging van de stad persoonlijk op zich en weet haar ook te behouden. In juni 1340 neemt Dirk deel aan de strategische beraadslagingen te Brussel en zien we hem terug bij het beleg van Doornik, dat eindigt met een wapenstilstand. In 1341 beklaagt Dirk zich bij Edward III over het uitblijven van de afgesproken betalingen. Op 15 november 1341 ontvangt hij 7555 goudgulden, waarna Dirk in 1342 meewerkt aan het tot stand brengen van een wapenstilstand tussen de koning van Frankrijk en de koning van Engeland. In het voorjaar van 1343 overweegt Dirk om als kruisvaarder deel te nemen aan de gevechten tegen de Moren op Granada. Het komt er niet van en als op 12 oktober 1343 Reinoud van Gelre sterft wordt Jan van Valkenburg, heer van Born en oom van Dirk IV als rentmeester in Gelderland benoemd en wordt Dirk IV stadhouder in Gelderland, daar Reinouds beide zonen nog minderjarig waren. Dit levert conflicten op tussen oom en neef en begin 1345 wordt Dirk bedankt voor tijd en moeite en wordt hij in Dordrecht schadeloos gesteld door betaling van 3000 pond kleine munt. Op 6 april 1345 gaat Dirk op bedevaart naar het H. Land en krijgt hij van paus Clemens VI toestemming het graf des heren en andere bedevaartsplaatsen te bezoeken. Na zijn pelgrimstocht schoot Dirk de prins-bisschop van Luik te hulp tegen opstandelingen in het bisdom. Op 19 juli 1346 staan de legers bij Vottem bij Luik tegenover elkaar. Het gevecht verliep in het nadeel van de ridders en Dirk sneuvelt als een der eersten. Daar Dirk en Mechteld geen