Door de economische crisis in de jaren dertig werd de werkloosheid steeds groter. Bedrijven moesten inkrimpen of sluiten.
De uitgaven voor de armenzorg stegen onrustbarend. De werking van de Armenwet had voor alle grote steden een enorme toeloop van armlastigen van het platteland ten gevolge. De trek van deze categorie werklozen naar Deventer heeft in ieder geval tot aan de Tweede Wereldoorlog voortgeduurd. De voornaamste redenen van de armlastige gezinnen uit de omliggende gemeenten om zich in Deventer te vestigen waren:
- geen behoorlijke en humanitaire toepassing van de Armenwet door de plattelandsgemeenten;
- het veelal voor korte tijd aannemen van arbeidskrachten uit andere gemeenten door verschillende industrieën (ook wanneer er plaatselijk voldoende aanbod van werkkrachten was);
- het bestaan van goedkope woongelegenheid (krotwoningen);
- onbeperkte vrijheid om te mogen venten binnen de gemeente, terwijl in
omliggende gemeenten een ventverbod bestond.
In 1931 werd de Rijkssteunregeling met betrekking tot werklozen, zoals deze tot 1924 gegolden had, weer ingevoerd. De regering verbond aan de rijksbijdrage stringente voorwaarden. Het aantal werklozen dat ondersteund diende te worden nam zo toe, dat de gemeente zich gedwongen zag tot deze regeling toe te treden. Aan de toetreding was een strikte regelgeving van het Rijk verbonden, waardoor de gemeente een groot deel van haar autonomie prijs gaf. In 1933 werd de Rijkssteun inzake Werklozen sterk ingekrompen. Door de crisissituatie liepen de andere inkomsten van de gemeente eveneens terug, waardoor de financiële positie van de gemeente slechter werd.

De lonen van de arbeiders daalden gelijdelijk. Het was voor hen niet meer mogelijk een redelijk loon te verdienen. Het gevolg was dat een staking van de arbeiders in het werkverschaffingsproject van de aanleg van het Twente-Rijnkanaal 4 maanden duurde. Het aantal werklozen nam in de oorlogsjaren af door de tewerkstelling in Duitsland.
De verbinding tussen de IJsseloevers vormde al eeuwen lang een zorg voor de stad. In 1937 besloot het Rijk dat er een verkeersbrug zou komen ter hoogte van de nog steeds bestaande Wilhelminabrug. De brug werd op 14 april 1943 voor het verkeer opengesteld. Bij de aftocht bliezen de Duitsers op 10 april 1945 de verkeersbrug op. In 1946 werd met het herstel begonnen. De officiële opening vond op 10 september 1948 plaats; op 11 september 1948 werd de Schipbrug na een lange reeks van jaren buiten werking gesteld.
Door de snelle ontwikkelingen in de medische wetenschap gaf de Gemeenteraad in 1911 toestemming voor het ontwerpen van een ziekenhuis. Gedeputeerde Staten keurden de bouwplannen in 1937 goed; in 1938 werd met de bouw begonnen en in september 1940 werd het in gebruik genomen.
In de oorlog vonden grote branden plaats als gevolg van bombardementen en luchtgevechten boven de stad. Vele ingezetenen kwamen hierbij om het leven. Vele zwaar beschadigde en niet meer te herstellen woningen en gebouwen moesten worden afgebroken. In 1945 was de woningvoorraad met circa 450 woningen verminderd, met als gevolg woningnood.

In het Rijsterborgherplantsoen en op verschillende andere plaatsen in de stad werden door de Duitsers loopgraven en stellingen aangelegd. Veel bomen werden door de Duitsers omgehakt voor verdedigingswerken of door de inwoners zelf, in verband met brandstoffennood. De gas- water- en electriciteitsleveringen werden door het gebrek aan kolen en materialen beperkt. Tijdens de bombardementen werd schade aangericht aan het leidingennet. De watertoren en de gebouwen van de energiebedrijven werden getroffen door granaatvuur.
Het onderwijs was in de oorlogsjaren ernstig verstoord. Veel schoolgebouwen waren gevorderd voor de legering van Duitse militairen. Ook de kolenschaarste verstoorde het lesgeven. Voor joodse leerlingen werd een afzonderlijke lagere school en Ulo school opgericht. Door de oorlogsomstandigheden, het gebrek aan schoolgebouwen ten gevolge van vordering en verwoesting en het ontbreken van behoorlijke verbindingen was het in het laatste jaar van de oorlog en direct daarna niet meer mogelijk les te geven. Een gedeelte van de scholen was in gebruik bij het Canadese leger. Schoolverzuim nam door gebrek aan kleding en schoeisel in de eerste tijd sterk toe. Toen kleding en schoeisel weer beschikbaar kwamen, werd het schoolverzuim geleidelijk minder.
Na de bevrijding werd de reinigingsdienst ingeschakeld bij het weer begaanbaar maken van de straten, die onder het puin en glas lagen. Ten gevolge van de oorlogshandelingen waren de gebouwen van de dienst aan de Hunneperkade zwaar beschadigd. Door gebrek aan materiaal en onderdelen konden de reparaties aan de auto's slechts met grote vertraging worden uitgevoerd.

Reeds voor de Tweede Wereldoorlog bestonden er plannen om de Nieuwe Haven een betere aansluiting te geven op het kanaal Deventer-Almelo. De Pothoofd-sluis verkeerde al geruime tijd in slechte staat en de capaciteit was gering. De commissie, die een rapport uitbracht, kwam tot de conclusie dat een sluis gebouwd moest worden ten zuiden en in de nabijheid van de bestaande voorhaven. Op het terrein waar de sluis was ontworpen hadden in de oorlog twee verwoeste bedrijven gestaan. De sluis werd met het kanaal Deventer-Almelo verbonden door middel van een kanaal naar de Snipperling. In het plan werd rekening gehouden met het verkeer dat over schutbruggen ter weerszijde van de sluis werd geleid. In 1947 werd met de werken aangevangen. De brug werd in augustus 1948 officieel geopend. De sluis en de havenwerken kwamen in de zomer van 1951 klaar. De bedrijven uit de binnenstad met oorlogsschade aan de gebouwen werden hiermee in staat gesteld naar het industrieterrein te verhuizen.
Na de oorlog werd door het rijksbureau voor de wederopbouw de oorlogsschade
opgenomen. Het bleek dat 5.264 panden lichte schade hadden opgelopen;
652 panden waren zwaar beschadigd en 516 panden waren verwoest.
In het najaar 1946 kwam het ontwerp wederopbouwplan gereed, ontworpen door de stedebouwkundige voor de wederopbouw van Deventer Ir. A. Kraayenhagen. Het plan werd pas op 2 mei 1950 vastgesteld.
In 1946 gaf het gemeentebestuur opdracht aan het rijksbureau wederopbouw een uitbreidingsplan te ontwerpen. De uitbreidingsplannen in onderdelen "De Venen", de huidige Rivierenwijk, en "Achter de Hoven" werden in 1949 vastgesteld. Deze plannen behelsden woningbouw.