Reeds begin 17e eeuw lag er joods grondbezit aan de Koesteeg, de huidige Spoorstraat te Winterswijk. Omstreeks 1700 vermeldt het Rechterlijk archief van het Ambt Bredevoort de verkoop van een belendend perceel aldaar, bestemd tot begraafplaats voor de joodse gemeente. Voordien was er vermoedelijk een joodse begraafplaats aan de Kottenseweg, tegenover de afslag Rusthuisstraat, waar nog in de 20e eeuw brokstukken van oude joodse zerken zijn gevonden. Eind 18e eeuw woonden er negen joodse gezinnen te Winterswijk. Er was destijds reeds sprake van een voormalige synagoge. In de eerste helft van de 19e eeuw hield men godsdienstoefeningen in een particuliere woning in de Misterstraat. Vanaf 1847 beschikte de joodse gemeente over een eigen synagoge, die tot 1926 stond op de hoek van de Misterstraat en de Jonenstraat. In 1889 werd een nieuwe synagoge in gebruik genomen aan de Spoorstraat, nabij de oude joodse begraafplaats. Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd de plaatselijke joodse gemeenschap door deportatie en moord gedecimeerd. Thans getuigen nog de aktiviteiten van de Ned. Israëlitische gemeente Winterswijk en de joods-culturele stichting "Kolle Kaal", de aanwezigheid van de monumentale synagoge met sjoel en rabbijnswoning, begraafplaatsen en monumenten, van de eeuwenlange aanwezigheid van een joodse gemeenschap in Winterswijk.
Zie verder: B. Stegeman, Het oude kerspel Winterswijk, Zutphen 1927/Arnhem 1966, 1980; H. Kooger. Het oude volk, kroniek van joods leven in de Achterhoek, de Liemers en het grensgebied. Doetinchem 2001