(Alexander ) H.W. von Freijtag Drabbe werd geboren te Leiden op 19 oktober 1909. In 1927 meldde hij zich aan op het KIM te Den Helder om als adelborst opgeleid te worden tot marineofficier. Op 28 augustus 1930 rondde hij zijn opleiding tot marineofficier met goed gevolg in de rang van luitenant-ter-zee (LTZ) 3. Twee maanden later vertrok hij met het troepentransportschip "Marnix van St. Algegonde" naar Indië. Twee jaar later, op 28 augustus 1932 volgde zijn bevordering tot LTZ2. In Nederlands-Indië voer hij op diverse schepen zoals de Hr.Ms. Bankert,de Hr.Ms. Piet Heinen de Hr. Ms. Jan van Galen. In Nederlands-Indië werd hij op 18 mei 1940 bij het Departement van Marine aangesteld als adjudant van de Commandant der Zeemacht (CZM). Op 15 november 1941 werd hij bevorderd tot LTZ1 en vervulde hij de functie van adjudant BSO, vice-admiraal C.E.L. Helfrich. In deze hoedanigheid werd hij tijdens de Japanse inval in Nederlands-Indië tezamen met de marinestaf geëvacueerd naar Colombo op Ceylon. In september 1945 keerde hij weer terug naar Nederlands-Indië. Kort daarop, in het voorjaar van 1946, vertrok Von Freijtag Drabbe naar Nederland waar hij eervol ontslag kreeg uit zijn functie als adjudant BSO en werd hij gedetacheerd bij het Ministerie van Marine te Den Haag. Na een plaatsing van enkele maanden op het vliegdekschip Karel Doorman Ivolgde zijn tewerkstelling bij de Commandant der Zeemacht in Den Haag. Als commandant voerde hij van 27 november 1951 tot 28 maart 1953 het bevel over de torpedobootjager Hr.Ms. Piet Hein. Dit schip werd vanaf 2 maart 1952 tot 15 januari 1953 onder VN vlag ingezet voor de kust van Korea.

Na ontheven te zijn uit zijn functie van Commandant werd hij in november 1954 aangesteld als marineattaché te Canberra in Australië. Op 1 augustus 1955 werd hij bevorderd tot kapitein-ter-zee (KTZ). In het voorjaar van 1957 keerde hij terug naar Nederland en vond zijn aanstelling plaats als commandant maritieme middelen te Amsterdam. Von Freijtag Drabbe ging met pensioen op 20 oktober 1959. Hij overleed op 8 januari 2003 te Baarn.