Zonder veel militaire weerstand werd in mei 1940 Diepenveen, met weinig vernielingen als gevolg, door de Duitsers bezet. Burgemeester Arriëns en secretaris van der Laan, welke laatste een verslag over de oorlogsjaren opstelde, werden bij de Ortskommandant ontboden.
Een groot aantal verordeningen, 2 aanzienlijke banden bevinden zich in het archief, werden de komende tijd uitgevaardigd. Lijsten van goederen werden aangemaakt (auto's, motoren, radio's etc) en als staatsgevaarlijk aangemerkte verenigingen en organisaties ontbonden. De voedselvoorziening werd steeds verder beperkt.
Telefoonverbindingen en vernielde bruggen over het Overijssels kanaal werden om strategische redenen snel hersteld. In de loop van 1943 namen de vorderingen toe. Onder andere auto's, rijwielen, klokken en prikkeldraad moesten worden ingeleverd.

Tot 1944 was het oorlogsgeweld grotendeels aan Diepenveen voorbij gegaan. Daar begon verandering in te komen. Werknemers van Duitse instanties maar ook burgers uit Deventer, die door bombardementen dakloos waren geworden, naast enkele duizenden Duitse militairen, zochten inkwartiering in Diepenveen. De gemeente raakte overvol. Diepenveners moesten soms meerdere malen hun huis verlaten. Ook scholen deden dienst als onderkomen. Boeren werden met paard en wagen door de bezetter ingezet voor het vervoeren van allerlei zaken.

Het beruchte Politie Opleiding Bataljon in de Westenbergkazerne te Schalkhaar werd in 1944 opgeheven.

In Lettele werd een startbaan voor de V 1 aangebracht. De vliegende raketten raakten nog al eens uit koers en brachten vernielingen in zowel Deventer als Diepenveen aan.

In het laatste oorlogsjaar namen de tekorten toe. Uit het westen van het land kwamen veel mensen over op zoek naar voedsel en de houtkap, door gebrek aan brandstof, nam zulke vormen aan, dat het door de Wehrmacht werd verboden.
In maart/april 1945 kwam de ommekeer toen de Canadezen vanuit het zuiden via Gorssel en Bathmen richting Diepenveen trokken. In Colmschate werd hevig gevochten. Secretaris A. van der Laan de Vries schreef over het vele geschut, de granaatinslagen en de vliegtuigmanoeuvres die hij waarnam. De schade was aanzienlijk, met name in het oostelijk deel van de gemeente. Tientallen burgers lieten het leven. Op 10 april was de bevrijding daar en kon de wederopbouw beginnen.