In het midden van de veertiende eeuw is de benedenloop van de huidige Schipbeek ontstaan. In de oudste stadsrekeningen van Deventer staan een groot aantal posten die betrekking hebben op het graven van een watergang van boven het klooster ter Hunnepe in Colmschate naar Deventer, waardoor het waterpeil in de stadsgrachten verhoogd kon worden.
Bij het klooster liepen twee waterleidingen, de Hunneper Aa en de 'Markelsche Beecke". Beide waterleidingen ontstonden in het moerassig gebied tussen Diepenheim en Markelo. Beide waterden af op de IJssel. Later ging de nieuw gegraven benedenloop van de Schipbeek ook fungeren als een kanaal, dat het mogelijk maakte het veengebied bij Bathmen te exploiteren en als verbinding met de versterkte huizen Arkelstein, ten Oosten van Bathmen, en Waardenburg bij Holten. Ook diende de nieuw gegraven beek om de stadswatermolen aan te drijven.
Rond 1400 werd er een verbinding gegraven tussen de 'Marckelse Beecke' en de Buurserbeek. Laatstgenoemde was de bovenloop van de Regge. Na haar oorsprong in de buurt van Ahuis, stroomde ze langs Alstede, het grensdorp Buurse, Diepenheim en Goor om uiteindelijk via de Vecht bij Zwolle in het Zwarte Water uit te monden.
Nadat Deventer zich al twee eeuwen lang met de Schipbeek had bemoeid, kreeg de stad in 1576 ook het formele beheer over de beek. De stad had namelijk nog een grote vordering op Philips II. In Deventer waren grote garnizoenen ingekwartierd geweest. De schulden die het landsheerlijk gezag sinds 1568 op die manier gemaakt had, loste het in 1576 af door de hof van Colmschate, de Epserweerd, de Bisschopshof alsmede het schouwrecht over de Schipbeek over te dragen.

Er werd door de stad meteen een reglement betreffende de schouw opgesteld, dat een getrouwe kopie was van het reglement van de Brikskampse schouw, waarin ook Deventer zeggenschap had. De leiding van deze schouw kreeg de dijkgraaf van de 'Markelsche Schipbeek'. Deze werd uit de leden van het stadsbestuur of magistraat jaarlijks op 22 februari gekozen. De functie van dijkgraaf was evenals die van onder andere weidegraaf, cameraar en burgemeester een functie die rouleerde binnen de leden van het stadsbestuur. Uit de dorpen en kerspelen langs de Schipbeek werden uit de eigenaren van landerijen heemraden gekozen.
In de eerste zeventig jaren van de zeventiende eeuw maakte Deventer veel werk van de Schipbeek (zie inv. nrs. 9 en 10). Deventer heeft bijvoorbeeld succesvolle pogingen ondernomen om al de sluizen en bruggen in Diepenheim, de heerlijkheid Borculo en het drostambt Haaksbergen, voor zover voor de Schipbeek van belang, in handen te krijgen. Ook de Diepenheimse watermolen, strategisch gelegen in de Molenbeek aan de verbinding tussen de Buurserbeek en Zwolle, kwam onder Deventer controle.
Op die manier hoopte Deventer niet alleen greep te krijgen op het achterland maar wilde zij vooral haar belangrijkste rivaal Zwolle een slag voor zijn. De stukken betreffende het conflict met Zwolle, vormen een omvangrijk bestanddeel van het archief van de Markelse Schipbeek.
Minder machtige tegenstanders waren het stedeke Diepenhem en de boeren uit het Stokkumerbroek in het schoutambt Kedingen.

Naar Hollandse 17e eeuwse maatstaven was Deventer een relatief kleine provinciestad. Toch heeft deze kleine stad in de gouden eeuw heel wat activiteiten ontplooid om de Schipbeek tot een belangrijke vaarweg te maken. Ondanks deze ijver zijn de Schipbeek met zijverbindingen nooit belangrijke vaarwegen geworden. Alleen in de winter was de beek goed bevaarbaar. Juist in dat seizoen waren de onverharde wegen slecht begaanbaar en was de Schipbeek een goed alternatief. Het vervoer beperkte zich voornamelijk tot landbouwproducten.
Tussen 1670 en 1745 horen we bijna niets over de beek. In laatstgenoemd jaar startte de Deventer koopman Hendrik Lindeman met zijn werken aan de Schipbeek. Hierbij laaide het conflict met Zwolle meteen op om rond 1751 geruisloos te eindigen. Pogingen van Lindeman om de Schipbeek in een bevaarbare staat te brengen waren op niets uitgelopen. Hierna trachtte Deventer met onderhoud, de bouw van kleine kunstwerken en het schouwen de beek bevaarbaar te houden. De interesse van het stadsbestuur voor de Schipbeek als vaarweg blijft tot in de 19e eeuw bestaan. De aanleg van verharde wegen, in 1827 van Deventer over Holten en Goor naar Hengelo en in 1842 van Zutphen over Lochem naar Goor, was de doodssteek voor de scheepvaart. Pogingen om in de dertiger jaren van de 19e eeuw om de Schipbeek samen met de Almelose Aa en de Regge te kanaliseren, liepen op niets uit. Vertrouwen in de haalbaarheid van het project ontbrak. Door een provinciaal reglement op de waterleidingen, werd Deventer in 1831 ontheven van zijn zorg over de Schipbeek. In 1870 verkocht Deventer de Diepenheimse watermolen. Daarmee werd de eeuwenlange bemoeienis van de stad met de Schipbeek afgesloten.