De Drakenburgergracht werd al in de veertiende eeuw gegraven om te gebruiken als vaarweg voor het vervoer door kleine bootjes van turf.
In 1829 werd door de Gebrs. Laan, eigenaren van het buitengoed Steevliet, tevens eigenaren van de Drakenburgergracht, enerzijds, en Jonkheer Mr. Joan Huydecoper van Maarsseveen, eigenaar van het buitengoed Drakenburg anderzijds, een overeenkomst gesloten waarbij voor hen en hun erfgenamen en rechtverkrijgenden werd bepaald dat
- de Drakenburgergracht door beide partijen bevaren mocht worden met kleine schuitjes
- de Drakenburgergracht gemeenschappelijk hersteld zou worden op een breedte en diepte zodanig dat deze geschikt zou zijn om met kleine scheepjes hun landgoederen te kunnen bereiken,
- dat een sluis met verlaat aangelegd zou worden in de gracht nabij de uitmonding in de rivier de Eem, en onderhouden
- dat de kosten van herstel en verder onderhoud verdeeld zouden worden in evenredigheid van het aantal bunders land dat men bezat.
In de daarop volgende tijd werden beide landgoederen in gedeelten verkocht aan diverse nieuwe eigenaren, met als gevolg dat de overeenkomst in vergetelheid raakte. De sluis werd niet meer onderhouden en raakte in verval, de afwatering via de Drakenburgergracht verslechterde.
In 1880 leidde bemiddeling van de burgemeester van Baarn ertoe dat de nieuwe eigenaren hun onderhoudsplicht erkenden en bereid waren hun deel bij te dragen in de kosten van het herstel van de sluis en dus de afwatering van hun landerijen.

Om nieuwe problemen in de toekomst te voorkomen en om alle percelen (een aantal waren in bovengenoemde overeenkomst uitgezonderd) die afwateren door de duikers in de Wakkerendijk en de Drakenburgergracht op de rivier de Eem te laten bijdragen in de kosten daarvan, verzochten de belanghebbenden Gedeputeerde Staten van Utrecht een waterschap op te richten waarbij alle landen gelegen achter (d.w.z. ten westen van) de Wakkerendijk en uitwaterende in de Drakenburgergracht (en via deze gracht op de Eem) in waterschapsverband werden verenigd.
In 1884 werd het Bijzonder Reglement voor dit waterschap, Waterschap Drakenburg, vastgesteld, en goedgekeurd door de Koning bij besluit van 2 januari 1885. De Drakenburgergracht werd hierbij onttrokken aan het waterschap De Drie Zielen en De Geeren en opgenomen in het nieuwe waterschap Drakenburg.

Het waterschap werd belast met het onderhoud van de Drakenburgergracht, Drakenburgersluis en duikers in de Wakkerendijk, die dienden tot waterlozing in de Drakenburgergracht. De Wakkerendijk zelf viel onder het waterschap Eemnes.
In 1943 vond een grenswijziging plaats en werd de Wakkerendijk voor zover gelegen in de gemeente Baarn, toegevoegd aan het waterschap Drakenburg.

Per 1 januari 1964 werd het waterschap samengevoegd met de waterschappen Eemnes en De Drie Zielen en De Geeren tot het waterschap Bewesten De Eem.