Zowel Oukoop als Negenviertel loosden met een molen water op de IJssel. Door voortdurende aanslibbing werd de IJssel ongeschikt voor de uitwatering. In 1597 kreeg polder Oukoop reeds vergunning van Rijnland om op de Wierikke uit te malen en daardoor op de boezem van Woerden en indirect op die van Rijnland. Voorlopig kwam hier niets van. Pas in 1607 werd de kwestie opnieuw actueel en sloten de besturen Rijnland en Woerden met de ingelanden van Oukoop en de eigenaars van Negenviertel overeenkomsten waarbij aan Oukoop en Negenviertel werd vergund om op de Rijn uit te wateren via de Wierikke. Deze overeenkomsten werden op 1 april 1608 definitief bezegeld. * 
In 1609 besloten Oukoop en Negenviertel tot een gemeenschappelijke bemaling, de Oukooper molen ging beide polders bemalen. De molen stond in het deel Oukoop aan de Prinsendijk en uitslaande op de Enkele Wierikke, waarvan hij door een keersluisje afgesloten kon worden. Dit keersluisje was in onderhoud bij Rijnland, Delfland en Schieland, omdat het behoorde tot de werken van de Wierikkerdijk. Bij het bemalen van de polder was de molenaar gebonden aan het maalpeil van de Enkele Wierikke, zoals dit werd bepaald door het Grootwaterschap Woerden. Waterinlating geschiedde uit de Enkele Wierikke, hetzij door openzetting van de molenwachtdeur en terugwerking van de molen, hetzij, voor het deel Negenviertel, door een inlaatduiker in de Prinsendijk nabij de IJsseldijk. * 

De molen op de Prinsendijk was een scheprad-windmolen, gebouwd in 1529. De molen vormde door zijn hoge stand en gelegen nabij de Reeuwijkse en Sluipwijkse plassen een aantrekkelijk punt in het landschap. Met financiële ondersteuning van de Vereniging "De Hollandsche Molen" en rijks- en provinciaal subsidie kon de molen worden onderhouden en gerestaureerd. * 
In 1968 werd het noodzakelijk naast de bestaande bemaling over te gaan tot het plaatsen van een hulpgemaal: een vijzelgemaaltje met dieselmotor op ongeveer 50 meter ten noorden van de bestaande watermolen aan de Prinsendijk. De hoeveelheid polderwater die op de boezem werd geloosd, kon daardoor worden verdeeld over twee bemalingsinrichtingen. Bij het verlenen van de gevraagde vergunning tot het uitslaan van polderwater op de Enkele Wiericke bepaalde het Grootwaterschap van Woerden dat de bemalingsinrichtingen niet gelijktijdig in werking mochten zijn. In 1970 werd de wipwatermolen met molenaarswoning verkocht, daar de molen als bemalingswerktuig niet meer gebruikt werd. *