De voormalige heerlijkheid Bredevoort maakte oorspronkelijk deel uit van het graafschap Lohn, dat vermoedelijk in de 11e eeuw is ontstaan. Dit graafschap omvatte in 1152 de kerspelen Lohn, Winterswijk, Aalten, Varsseveld, Zelhem en Hengelo (G). In hun streven naar onafhankelijkheid kwamen de graven van Lohn in conflict met de bisschop van Munster, wiens leenheerschappij zij in 1152 tenslotte moesten erkennen. De burcht Bredevoort was in 1246 voor de helft eigendom van graaf Herman van Lohn, die in dat jaar zijn deel in leen opdroeg aan graaf Otto van Gelre. Bij de dood van de laatste graaf van Lohn in 1316 viel diens gebied uiteen. De kerspelen Varsseveld en Silvolde kwamen aan de heer van Wisch, de kerspelen Zelhem en Hengelo waren al eerder aan Gelre verkocht. De bisschop van Munster kocht in 1316 van Otto van Ahaus, één van de erfgenamen, de helft van de burcht Bredevoort met diens aandeel in de Lohnse rechten. De andere helft van de burcht was al bisschoppelijk bezit sedert 1284. Uit deze aankoop ontstond een geschil tussen Munster en Gelre, tengevolge waarvan in 1324 een oorlog uitbrak. Graaf Reinald van Gelre viel het bisdom Munster binnen en werd bij Coesfeld verslagen, maar had echter Bredevoort al veroverd. Bij de vrede, die in 1326 te Wesel werd gesloten, behield Reinald Bredevoort en kreeg hij de gerichten van de omringende kerspelen Aalten, Dinxperlo en Winterswijk in pand. De bisschop van Munster zou dit pand ten allen tijde voor 3500 goudmarken mogen inlossen, hetgeen echter nooit is gebeurd. Vanaf 1326 is er derhalve sprake van een zelfstandig gebied, dat werd bestuurd door een hertogelijk ambtenaar.

In 1388 gaf Willem van Gulik, als hertog van Gelre, zijn kasteel, stad en Ambt Bredevoort met de drie kerspelen in onderpand aan heer Hendrik III van Gemen voor een kapitale lening. Opeenvolgende generaties van dit geslacht bleven pandheer van de heerlijkheid tot 1492, toen het pandschap vererfde op diens erfgenamen en naderhand aan de graven van Bentheim-Steinfurt kwam. Eerst in 1526 loste hertog Karel van Gelre de pandsom in en nam de heerlijkheid weer in eigen beheer. In 1534 gaf hij Bredevoort in bewaring aan zijn veldheer Marten van Rossum, die de heerlijkheid in 1545 in pandschap kreeg van keizer Karel V als rechtsopvolger van de Gelderse hertogen. Toen Van Rossum stierf in 1555, vererfde het pandschap via Johan van Isendoorn op Hendrik van Isendoorn à Blois, die in 1562 de pandsom terugkreeg. Koning Philips II van Spanje gaf vervolgens als hertog van Gelre de heerlijkheid voor 50.000 Vlaamse schilden in pand aan zijn vazal Dietrich van Bronckhorst-Batenburg, heer van het naburige Anholt in Westfalen, die reeds veel goederen en rechten in de heerlijkheid Bredevoort bezat. Na de Reformatie bleven de heren van Anholt rooms-katholiek en aan Spaanse zijde. Dientengevolge werd Bredevoort in 1597 belegerd en veroverd door prins Maurits van Nassau. Vrouwe Gertrud von Milendonck, de weduwe van Jacob van Bronckhorst-Batenburg, kreeg de heerlijkheid in 1602 van de Republiek terug, maar het pandschap werd door de Staten van Gelderland in 1612 ingelost en vervolgens overgenomen door prins Maurits. In 1697 werd Bredevoort als vrije heerlijkheid opgedragen aan Koning-Stadhouder Willem III, wiens erfgenamen haar bezaten tot 1795.
Na de Bataafsche Omwenteling werden de bezittingen der Oranjes verbeurd verklaard.