In het Ambt Bredevoort verschenen in de 16e eeuw al vroeg hervormingsgezinden in de Winterswijkse geloofsgemeenschap. Na de beëindiging van de verpanding van dit Ambt aan buitenlandse geldschieters, stond het echter vanaf 1526 weer onder Gelders bestuur en de katholieke Gelderse hertog Karel van Egmond trad streng op tegen geloofsafval. In het aangrenzende bisdom Munster was onder het bewind van enkele gematigde bisschoppen een verdraagzaam geloofsklimaat ontstaan. In de kleine steden op het Munsterse platteland hadden hervormingsgezinde gelovigen veel invloed in de ambachtsgilden en het plaatselijk bestuur, zodat ook Achterhoekse en elders vervolgde geloofsgenoten zich er thuis voelden. Nadat het revolutionaire bewind van de zg. Wederdopers in de hoofdstad van het bisdom in 1534 gewelddadig was beëindigd, kwam daarin verandering.
Omstreeks 1550 vestigde zich in de Poolse Weichseldelta bij Danzig een grote groep kolonisten, "meist Mennoniten aus Winterswick in Geldern" *  . Vanaf ca 1600 namen in Münster orthodoxe bisschoppen allerlei repressieve maatregelen tegen andersgelovigen. Niet-katholieken werden uit de gilden en stadsbesturen verwijderd en uit het bisdom verdreven. Velen van hen emigreerden naar de Republiek der Verenigde Nederlanden, waar de Hervorming inmiddels vaste voet had gekregen *  .

Omstreeks 1611 en 1626 werden groepen protestantse en doopsgezinde burgers uit de Munsterse steden Vreden en Bocholt verbannen en trokken naar de Gelderse Achterhoek (Doetinchem, Winterswijk) of verder *  . Diegenen, die zich in Winterswijk vestigden, legden er de basis voor de huidige Doopsgezinde gemeente. Ze brachten hun kennis, handelskontakten en kapitaal mee en gaven daarmee de plaatselijke handel en nijverheid een stevige impuls. De oudst bekende voorganger was omstreeks 1650 zekere Jan Deegener, uit eigen kring. Naderhand kwamen doopsgezinde leraren (predikanten) vaak uit Holland en Friesland en brachten nieuwe gewoonten en ideeën mee. De inbreng van deze kleine geloofsgemeenschap was aldus van belang voor de toekomstige ontwikkeling van hun nieuwe woonplaats. In 1711 werd een eigen "Vermaning" gesticht, als een schuilkerk achter de huizen gelegen aan de rand van de Balink Es.

Gedurende een groot deel van haar bestaan werd de Winterswijkse Doopsgezinde gemeente in belangrijke mate financieel en materieel ondersteund door enkele welgestelde koopmansfamilies, zoals Walien en Willink, wier invloed pas in de tweede helft van de 20e eeuw afnam. In later tijd kwamen hier ook geloofsgenoten uit omliggende plaatsen als Aalten, Groenlo en Eibergen ter kerke. Vanaf ca 1970 leidde de secularisatie van de moderne samenleving tot daling van het aantal lidmaten en tot de noodzaak van samenwerking met zustergemeenten in Zutphen en Doetinchem. De "vergrijzing" sedert de jaren "90 maakt zichtbaar, dat het voortbestaan van de gemeente in de 21e eeuw langzaam onzeker wordt.