In 1811 ontstond de gemeente Oldemarkt door de samenvoeging van de kerspelen IJsselham, Paasloo, De Hare en Oldemarkt. De gemeente had verschillende kernen. De belangrijkste hiervan, die nu nog bestaan, zijn Oldemarkt, Ossenzijl, Paasloo, IJsselham en Kalenberg. Paasloo ligt op de grens met Friesland en ontstond omdat de bisschop van Utrecht op de grens van zijn wereldlijk territorium een dorp wilde om de stabiliteit en vrede te dienen. Door de goede verhouding met de bisschop kon het dorpje zich goed ontwikkelen. In 1336 verleende bisschop Jan van Diest toestemming om een kerk te bouwen. Later werd Paaslo ingehaald door het nabijgelegen Oldemarkt en boet het aan belang in. Oldemarkt ontstond in de dertiende eeuw op de Boterberg, een door mensen opgeworpen hoogte waarop vermoedelijk de handel in boter plaatsvond. De nederzetting ressorteerde onder de parochie Paaslo. Rond 1448 stichtten de bewoners er een kapel. Gezien het groeiende belang van het kleine marktplaatsje, nam deze, in 1489, de parochiale rechten van de kerk van Paasloo over. Het handelsstadje bloeide in de zeventiende eeuw, maar tijdens de Franse bezetting kwam de handel tot stilstand. Ook naderhand nam het belang van de markt af. In de negentiende eeuw werd zelfs begonnen met het verpachten van gedeelten van het marktplein. De genadeslag voor de markt kwam in de jaren zestig van de negentiende eeuw toen een spoorlijn werd aangelegd, waarbij rivaal Wolvega wel een station kreeg. De handel in Oldemarkt was afgelopen.

Het dorp Ossenzijl is vermoedelijk ontstaan toen de familie Osse een sluis of zijl bouwde om turf te kunnen vervoeren. Rondom de sluis ontstond een dorpje. De werken in het Zuiderzeegebied deden het belang van de sluis afnemen en in de jaren dertig is het afgebroken. Het dorp IJsselham is tegenwoordig niet meer dan een klein buurtschap. In het verleden stond de naam echter voor een kerspel dat een groot gebied besloeg. Tot 1676 was het zowel als schoutambt als kerkelijk zelfstandig, daarna werd het opgenomen in het schoutambt IJsselham, Paaslo en Oldemarkt. Kalenberg wordt voor het eerst genoemd in 1313. Het dorp ontstond omdat men door de bevolkingstoename op zoek was naar nieuw woongebied. Daarnaast was er veel turf aanwezig. Een ander voordeel van een dergelijk nieuw dorp was dat de dorpelingen de horigheid konden afwerpen.

De gemeente Oldemarkt bestond vooral uit kleine dorpen en een centrumplaats met een immer afkalvend belang als marktplaats. De financiële situatie van de gemeente was dan ook weinig rooskleurig. Dit werd verergerd toen in de eerste decennia van de twintigste eeuw de taken van de gemeentebesturen, met name op sociaal gebied, sterk toenamen. De depressie van de jaren dertig beperkte de financiële armslag nog meer. Oldemarkt werd zelfs aangewezen als noodlijdend, waardoor de hogere overheden toezicht gingen houden op de uitgaven van de gemeente. Eind 19e en begin 20e eeuw koesterde men grote verwachtingen van de verdere ontwikkelingen op landbouwkundig en cultuurtechnisch gebied. Ook de gemeente Oldemarkt hoopte hiervan te profiteren en door de gedeeltelijke inpoldering van de Zuiderzee en de drooglegging van de uitgeveende landen onder Oldemarkt, Steenwijkerwold en elders uit zijn isolement te worden verlost. De drooglegging had drie doelen: winning van landbouwgrond, stoppen van de bevolkingsafname en werkverschaffing. In dorpen als Oldemarkt was seizoenswerkloosheid een bekend verschijnsel. Werkloze arbeiders uit de gemeenten konden nu werken bij de droogleggingsprojecten of bij de aanleg van het kanaal.

Na het uitbreken van de economische crisis in 1929 werd de werkverschaffing nog belangrijker. In de jaren dertig verplaatste de kanaalaanleg zich naar het grondgebied van Oldemarkt. Het kanaal Steenwijk-Ossenzijl kwam in 1937 gereed, waarmee ook het peil op de Beneden-Linde en de wateren die daarmee in directe verbinding stonden, beter kon worden beheerst. Daarna kon ook in de Broeken aan de slag worden gegaan. Er werd een ruilverkavelingsplan opgesteld dat in 1951 werd uitgevoerd. Deze werken waren de laatste in het lage land onder de gemeente. Terwijl de drooglegging van de uitgeveende landen de zuidgrens van de gemeente naderde - Wetering-West kwam in 1955 gereed - vond er een omslag plaats in de opvatting over ontginning en ontwikkeling. Het begrip woeste grond verdween in 1961 uit het staatsjargon; heide, hoog- en laagveen, plassen en meren werden niet langer als potentiële landbouwgrond beschouwd, maar beoordeeld op hun waarde voor natuurbescherming en recreatie. Het feit dat men in 1934, midden in de crisisjaren, toen ontginning annex werkverschaffing een der voornaamste doelen van het beleid vormde, geld overhad voor de aankoop van natuurgebied, markeert het begin van een mentaliteitsverandering. Het gaat daarbij om de aankoop van het zogenaamde Lange Pad, lopend van achter het Vijverbos naar de Paasloër Allee. Overwogen werd onder meer,"dat dit pad (...) een mooi stukje natuurschoon vormt, een aardig rijwielpad is en een zeer gezochte wandelweg voor de inwoners van het dorp Oldemarkt. Nu was de eigenaar van het naast het pad gelegen bosgrond van plan deze te ontginnen, waardoor het onaantrekkelijk en zelfs "onbruikbaar" zou worden. In de loop van de jaren waren reeds verschillende wandelwegen tengevolge van ontginningswerkzaamheden verdwenen, waardoor "het weinige natuurschoon reeds ernstige schade heeft geleden ...".

Vier jaar later werd de eerste gemeentelijke Kampeerverordening vastgesteld. De bewoners wiens bestaan in gevaar was gebracht door de grootschalige landbouw, vonden een nieuw alternatief: natuurbescherming en - recreatie. De eerste aanzetten tot het natuurreservaat, dat we nu kennen als de Weerribben, werden gegeven in 1942. Het duurt echter enige tijd voordat woorden in daden worden omgezet. In 1957 wordt het eerste gedeelte, de Boonspolder, pas door de rijksoverheid aangekocht. De opkomst van natuurbescherming deed het landschap veranderen. Van een kale vlakte veranderden de Weerribben in een dichtgegroeid gebied, met onder meer moerasbos. Niet alleen het landschap veranderde. Recreatie, met name waterrecreatie nam een grote vlucht.