In de oorkonde van hertog Jan van Beieren van 10 april 1422 is sprake van een grote waal, die onlangs in de dijk bij Ipensloot door een storm was ontstaan * 

De omwonenden, die met het onderhoud van de dijk waren belast, waren het niet eens over de vraag of de nieuwe dijk binnenwaarts om 'de Nije meer' heen of op de oude plaats moest worden aangelegd. Blijkens de oorkonde van hertog Jan van 18 juni 1422 was er nog niets aan het herstelwerk gedaan en daarom zond de hertog een commissie voor het geven van richtlijnen en het houden van toezicht * 

Op 31 augustus 1423 beveelt Jan van Beieren nadrukkelijk, dat de dijkwerken door de pastoor, koster, kerkmeesters en overige dijkplichtige inwoners van Diemen en daarbuiten volgens de keuren van de heemraden moeten worden uitgevoerd * 

Herstel en onderhoud lieten blijkbaar nog steeds veel te wensen over. Daarom vaardigde Hugo van Lanoy, stadhouder van Holland en Zeeland, op 21 maart 1437 een nieuwe ordonnantie uit, die men wel als de oprichting van het hoogheemraadschap beschouwt * 

Het volgende belangrijke moment uit de ontstaansgeschiedenis van het hoogheemraadschap is het uitvaardigen door Philips van Bourgondië van de oorkonde van 23 juli 1440 * 

Moeilijkheden over de dijkversterking blijven niet uit, want in september 1466 maakte de regering van Amsterdam een overeenkomst met de waarslieden van de zeeburg bij Ipensloot over de verbetering en uitbreiding van dit paal-en ijzerwerk. In deze overeenkomst wordt een opsomming gegeven van de dijkplichtigen, die aan dit werk moeten bijdragen en voor hoeveel roeden dijk; arme lieden krijgen verlichting van deze last ten koste van het gemene land * 

Rooms-koning Maximiliaan van Oostenrijk en aartshertog Philips de Schone vaardigden op 1 maart 1486 een oorkonde uit, die met de constatering begint, dat de dijk te Diemerdam en Ipensloot sterk door watervloeden wordt aangetast. Voortaan zal de jongste burgemeester van Amsterdam met de dijkgraaf en de waarslieden 'uitgeven, maken en schouwen' alle bolwerken aan de dijk van Diemen tot Muiden; schout en schepenen van Diemen 'maken' de 'belaakte' (afgekeurde) dijk. Deze oorkonde is geïnsereerd in die van keizer Maximiliaan en aartshertog Karel (V) van 21 juni 1509, waarin zij op verzoek van Amsterdam de oorkonde van 1486 bevestigen, nadat er weer eens op twee plaatsen dijkdoorbraken hadden plaatsgevonden * 

Het hout-en ijzerwerk van de dijk werd zoals boven is uiteengezet, geschouwd door de baljuw als dijkgraaf met de jongste burgemeester van Amsterdam en de andere waarslieden; schout en schepenen van Diemen schouwden de aarden dijk, maar dit laatste was blijkbaar niet voldoende. Er werden beschuldigingen geuit over knoeierij met het onderhoud en het opleggen van boetes. Daarom stonden Maximiliaan en Karel op 28 juni 1509 op verzoek van Amsterdam toe, dat de burgemeesters en drie schepenen van deze stad samen met de baljuw van Amstelland, binnen acht dagen na de schouw door schout en schepenen van Diemen van de aarden dijk tot aan Muiden toe, een naschouw zullen mogen uitvoeren *