De eerste kerkstichting hing waarschijnlijk samen met de gewapenderhand ingevoerde kerstening van het Saksische deel van de oude gouw Hamaland eind 8e eeuw op last van de Frankische vorst Karel de Grote. De bevolking van de veroverde gebieden moest voor de stichting van een parochie en onderhoud van een kerkgebouw en priester een hoofdhof met onderhorige erven en landerijen beschikbaar stellen. Voor de personele bezetting van deze hoofdhof moesten zich per kerspel op iedere 120 inwoners een man en een vrouw in horigheid begeven. De hof Winethereswick bleef eigendom van de bisschop van Munster, die haar omstreeks 1070 schonk aan het St. Mauritiusstift te Munster. De oudste oorkondelijke vermelding van de parochie dateert uit 1152, toen de Westfaalse graaf van Lohn en zijn leenheer de bisschop van Munster elkaar de rechtsmacht over enkele kerspelen in de huidige Oost-Achterhoek betwistten. Kerspel en gericht Winterswijk kwamen in 1326 onder Gelders bestuur als deel van het Ambt Bredevoort. Na de verovering door Maurits van Nassau in 1597 werd in het Ambt de kerkelijke reformatie in gang gezet. Sindsdien kon het katholieke volksdeel in dit gebied haar geloof niet meer openlijk belijden en moest voor erediensten en processies uitwijken naar schuilkerken in eigen omgeving, later in parochiekerken en grenskapellen in het naburige bisdom Munster. Pogingen o.a. in 1774 om in Winterswijk een eigen kerkgebouw te stichten liepen vast op de sterke lobby van de hervormde gemeente. Ten gevolge van de Bataafse Omwenteling werden de Winterswijkse katholieken in mei 1795 in hun rechten hersteld. De eerste mis werd opgedragen door de pastoor van Oeding (D) in het woonhuis van mejuffrouw Anna Geertruid Gijsbers op de Wheme te Winterswijk. In 1798 kocht men een pand in de Misterstraat, dat in 1800 tot kerk werd verbouwd. Tot 1823 ressorteerde katholiek Winterswijk onder de parochie Südlohn in het bisdom Munster, daarna als statie onder de zogenaamde Hollandse Zending.

De statie Winterswijk werd in 1854 verheven tot parochie van St. Jacobus de Meerdere. Dankzij actieve werving van fondsen kon men in april 1868 starten met de bouw van een nieuwe kerk, die in juli 1868 werd ingewijd en in de periode 1869-1901 in fasen voltooid. Om de kosten te beperken werd in 1880 in eigen beheer leem gegraven en een steenoven geëxploiteerd. In 1883 haalde pastoor Maas de landelijke pers en politiek in zijn vete met het plaatselijk lager onderwijs en een uitgever van schoolboeken, over de weergave van de RK geschiedenis in het onderwijs, hetgeen leidde tot stichting van een RK school. In 1889 werd de buurtschap Meddo, waar dankzij welgestelde parochianen in 1864 reeds een eigen kerkgebouw was gesticht, tot zelfstandige parochie verheven. In 1910 werd de huidige pastorie gebouwd, die anno 2008 in gebruik is als parochiecentrum.

In 1960 kwam de Parochieraad tot stand om het contact tussen bestuur en parochianen te intensiveren en versterken. Deze bestond uit vertegenwoordigers van een achttal werkgroepen en had een adviserende functie, geen beslissingsbevoegdheid. Bespreekbare onderwerpen werden bij oprichting vastgesteld. De Conceptnota Structuur van de St Jacobusparochie leidde in 1979 tot samenwerking van beleids- en bestuursorganen ter oprichting van een Algemene Parochieraad, die in oktober 1981 voor het eerst bijeenkwam. Hieraan namen deel Kerkbestuur en Parochieraad, de Caritas, de Vincentiusvereniging en de RK padvinderij.
De parochie trad in 2009 toe tot het regionale parochieverband St. Ludger te Lichtenvoorde om daarmee bestuurlijk te fuseren in 2010.

Nadere gegevens zie:
- Stegeman, B. Het oude kerspel Winterswijk. Zutphen 1927/Arnhem 1966,1980.
- 200 Jaar St. Jacobusparochie Winterswijk 1795-1995. Winterswijk 1995.
- Beskers, R. Meddo deel 1. Meddo 1989.
- Pfarrkirche St. Jakobus Oeding - Festschrift zum 75-j. Weihejubilaeum. Oeding 1986.
- Soebbing, U. Suedlohn und Oeding - zwei Doerfer eine Gemeinde. Suedlohn 2006.